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故事描述男主角史提夫贊恩在家裡幫忙經營汽車旅館的生意，某日遇見從外地來投宿的旅客珍妮佛安妮斯頓，兩人並發生了一夜情，珍妮佛回去後男主角發現自己愛上了她，決定跨越城市前往珍妮佛所居住的所在，在重重困難之下他是否真的能贏回美人芳心呢？

如果說觀眾把《追愛自由行》當作是一般的愛情喜劇那可就大錯特錯，本片是一部獨立製片，影片風格並非那麼偏向主流愛情電影，比較偏向怪異的小品喜劇，從男主角拿出已經過期好幾百年的白酒請珍妮佛喝，隔天珍妮佛也很莫名奇妙的願意答應讓男主角摸一下屁股，隔天甚至在洗衣間發生關係，即可得知本片絕對不走一般愛情老步調路線。

男主角史提夫贊恩很常飾演類似有點笨拙傻勁的腳色，於是在莫名奇妙愛情的力量驅使下飛到珍妮佛的工作地點，於是可以發現到男女主角截然不同的方式面對生活，珍妮佛嚴謹的工作運動，男主角則是過著無拘無束的生活，珍妮佛也知道這段感情對她來說當初想要的不過是一段露水姻緣，她想所要的關係就是那種有個正經工作、之後養兒育女過著平凡的生活，遇上男主角這樣的人反而是帶給她生活另外一種衝擊，就好像類似珍尼佛安妮斯頓演出的另外一部作品遇上波莉一樣，只不過這次角色互換而已。

在一部看似平凡的愛情喜劇中，本片卻十分不按照排理出牌的放入許多無厘頭的情境，大多發生在男主角二度驅車前往尋找珍妮佛，實在不懂男主角怎麼會這麼有毅力，別人都已經跟前男友復合還這麼不死心，前男友的腳色設定也很荒謬，是一個前龐克的優格大王，於是男主角很幸運的在當地受到一個華人的幫助，這個華人是一個很妙的腳色，讓他在餐館打工，半夜騎著充滿中國裝飾的三輪車大唱情歌，還用食物伴奏十分搞笑，最好笑的地方應該就是男主角跳傘居然跳到珍妮佛家裡的游泳池，整個的情境實在太令人發噱。

在這麼多荒謬行徑出現，編導卻又很正經的拉回現實生活中企圖告訴觀眾做任何事情都應該放走向前走，男主角這樣瘋狂卻又真摯的傻勁感動了珍妮佛，才明白原來她的人生想要做的是什麼，男主角的父親是一個打過越戰的嚴肅軍人，終於在多年後肯放手做一個運動選手，當然也許男主角的行徑實在太過誇張，對於大多角色都是受到社會常理的約束下從事以為這些應該要做的事情，表現出人生偶而就是想做什麼就做什麼，何必受到過去牽絆呢？

《追愛自由行》整體來說是一部有點無厘頭的喜劇愛情小品，在荒謬的情節上演還是能夠表達出宗旨，史提夫贊恩在本片中表現頗佳，觀眾大概會因此比較記得這個B咖吧，另外兩位綠葉飾演華人以及伍迪哈里遜也都不錯，反而是女主角珍妮佛安妮斯頓表現並無特色，如果你有什麼事情想做嗎？也許你可以學學男主角阿甘的精神，想做什麼就馬上去做吧。

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