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盟友與敵人：電影卡司
狄尼洛徹底擁抱了魯迪這個角色的巨大矛盾–脾氣火爆、浪漫迷人，擁有藍領階級風格的工作倫理和愛，對孩子則有作為父母的愧疚和愛。
魯迪和楚迪
與珍妮佛勞倫斯一起經歷《翻轉幸福》之旅的，是常出現在大衛歐羅素電影裡的卡司，他們戲路寬廣、成就非凡。導演第三度與傳奇電影演員勞勃狄尼洛合作，由他詮釋喬伊的爸爸魯迪這個半嚴肅、半詼諧的角色，是個擁有車庫的勞動階級，個性天不怕地不怕，卻又無可救藥地浪漫。「我很開心看到勞勃扮演一個戀愛中的男人，」羅素說。「他從失控到著了魔一樣。」
狄尼洛徹底擁抱了魯迪這個角色的巨大矛盾–脾氣火爆、浪漫迷人，擁有藍領階級風格的工作倫理和愛，對孩子則有作為父母的愧疚和愛。「在現實世界中，喬伊曼加諾的父親提供的角色原型只是個塑造角色的起點，」狄尼洛解釋著。「在大衛的角色中，你能預期到這些矛盾。他在這些角色中處理矛盾，因為生活中真的有這些矛盾。大衛很敏銳地意識、觀察到了這些矛盾。我們大可說這是他的名言：去探索人與家庭所具有的矛盾。」
雖然那些矛盾在羅素每部電影裡都出現，《翻轉幸福》的主題卻與眾不同。「這有點像灰姑娘的故事，」狄尼洛描述。「是女性在逆境中崛起而成為一個家庭的教母、克服困難的故事。」
喬伊要克服她父親令她感到挫折的一項能力–讓她不能專注於自己的夢想–但狄尼洛超開心能和珍妮佛勞倫斯近距離合作，扮演有缺陷的父親和不服輸的女兒。「珍妮佛詮釋這個角色很行、也是個很棒的搭擋，」狄尼洛這麼說。「她的頭腦真的很靈活、適應力極強，這都是跟大衛合作時所必需的。他們都讓事情變得很有彈性、立即又有趣。」
成為羅素全體卡司的一員，狄尼洛說：「就像在一個馬戲團，大家進進出出的，所有的創意在不同的地方萌發。他拍片的風格基本上是透過攝影機的視角去寫劇本，我們這些演員在他的調度下，隨時被安排到戲裡。」
讓魯迪神魂顛倒的女人是楚迪，她是義大利移民、她的遺產後來成了喬伊發明事業起飛的最後一絲希望。當初，羅素立刻知道自己希望誰來扮演這個虛構的角色：用有一半義大利血統、一半瑞典血統的國際影星伊莎貝拉羅塞里尼。「我一直想和伊莎貝拉合作，我一直想找個最適合她的角色，」羅素說。「很高興這次她有機會扮演義大利女人，這是個虛構的角色。她飾演的楚迪是個寡婦，對喬伊發明的拖把投資了一筆錢。不過她之前沒投資過，所以她試著以他已逝丈夫莫利斯的標準來投資。就是這些明確的細節讓我喜歡人。細節總是很關鍵。」
「和他搭配非常出乎意料，」狄尼洛沈思著與羅塞里尼的合作過程。
羅塞里尼這麼說楚迪：「她是個內在很豐富的角色，而大衛也擅長以簡單幾筆，便創造出飽滿的人物。她是義大利寡婦，在美國感到有點失落，我覺得這也是她加入這個家庭的原因，他們過的生活和她的家鄉太不一樣了。她身上有一部分仍執著於以前在義大利的自己–所以你看她盛裝出現在魯迪油滋滋的修車行！他們的關係在一開始雙方就都很樂觀–他們都需要一些東西，但那成就了一個家庭。那也是大衛非常擅長的部分，他深知家庭是我們生活之中衝突最大、也最有愛的地方。」
至於楚迪一直以來對喬伊的小心盤查，當她變成了她的投資人，羅塞里尼說這就變成了一種很誇張的防衛機制。「她沒有安全感，」羅塞里尼說道。「她沒投資過，所以她很害怕自己會出大錯，這就使得她一直批評喬伊的決策。她老是對喬伊說：『噢，你覺得自己是個商人。你不知道自己在做啥。你了解嗎，這是生意。』好像她了解一樣，可是她也不了解。不過，還是喬伊有遠見。楚迪有錢，可是喬伊才有想法。」
她補充說道：「喬伊的旅程是我喜歡這部電影的地方。這電影講的不是女人墜入愛河，是女人建立了企業王國。電影很創新，我從來沒看過這樣的故事。」
羅塞里尼坦承自己首度跟狄尼洛合作相當緊張，「一方面，我實在超級興奮能和這位大牌巨星合作，而另一方面，我又想『我瘋了嗎？我怎麼樣能表現得跟他一樣好？』不過，老勞整個人散發出的善意讓我不久便感到和他合作很舒服。」
東尼
如果楚迪是喬伊身邊的一根刺，她的前夫東尼便是她腳下的男人–即使兩人已經離婚、無可挽回，他還住在她家的地下室。羅素得知喬伊曼加諾和她的前夫還是走得很近的朋友時，立刻對此感到很有興趣。「夫妻離婚後還維持著最好朋友的友誼…這樣的故事在螢幕上不常見，」這位編導說道。「喬伊和東尼比較適合當朋友，不適合當夫妻，這是事實但被說得還不夠。」
熱情、要成為拉丁歌手的東尼，由在電影圈迅速竄起的艾格拉米瑞茲飾演，他曾以迷你劇集《Carlos》裡的委內瑞拉革命份子主角Carlos一角入圍金球獎。拉米瑞茲是羅素電影的新卡司，拉米瑞茲回想起布萊德利庫柏曾把他拉到一邊，他說：「他告訴我：『大衛會帶你到很可怕的地方。別抗拒，好好享受。』」
拉米瑞茲照他的話做了。他知道扮演東尼時不能有所保留，要盡情發揮。「東尼很緊張，不過也非常溫柔。他表達情緒時，不會有所顧慮。」他描述。「一開始他有點像個大小孩，不過他和喬伊牽手走了一段、變得成熟了，不知怎地，開始幫助喬伊和他們倆的小孩。」
那樣的轉變很鼓舞人心。「我喜歡他決定站在他愛的女人身邊，不帶任何情結，沒有任何顧慮。」拉米瑞茲說。「這是很美的一件事，特別是當你考慮到我們社會認可的一些成規。我覺得非常榮幸，能演這樣浪漫卻又支持女人的男人。」
至於喬伊和東尼為何沒有復合，拉米瑞茲暗示，「有時候真愛會轉化、會昇華。他們是浪漫戀情不幸告吹的美好受害者。這段情轉化為一種不同的、卻一樣強烈的愛。」和小珍妮佛合作起來讓這段戀情像真的一樣。「她真的很有勇氣，而且超好笑，」拉米瑞茲說。「這麼年輕就對人性的掌握深刻又犀利。」
拉米瑞茲也很高興能再次與狄尼洛合作，兩人曾在《頑石之拳》中合作，這次他飾演和狄尼洛極不相像的室友。「魯迪意見很多–但東尼也不管，」他說。「東尼追求他的夢想，不受任何事情阻撓。他很情緒化，聽從直覺和內心。不過魯迪也是個浪漫派，看起來刻薄、脾氣差，但也有情聖的特質，看到老勞探索這角色的那些微妙特質真的很棒。」
對拉米瑞茲來說，這部電影的終極關懷，是人在不幸的生活中如何奮鬥並找到快樂。「你小時候的那種快樂必須轉化為成人的快樂。」他說。「這部電影就是關於你如何找到那種成熟後的快樂。這些角色的生活有出人意表的轉折。有心碎、挫折和其他人們不覺得有什麼解決方法的事情，不過喬伊即使心碎，仍然很快樂。」
在喬伊背後一直支持她的是她奶奶－咪咪，是喬伊身為一家之主帶領全家向前走時的楷模。詮釋喬伊最大支持者角色的是戴安賴德，她從1970年代以演出連續劇開始她的演藝人生，曾參與超過120部電影與電視影集的演出，以下列作品三度獲得奧斯卡金像獎提名：馬丁史柯西斯導演向女性獨立自主致敬的《再見愛麗絲》、大衛林區導演的《我心狂野》、及瑪莎柯莉姬導演的《激情薔薇》。
羅素一開始就鎖定她演這個角色。他說：「我想要咪咪有她那美妙的聲音，她也演過《再見愛麗絲》，我把這部電影當作我這部電影的祖先。」
賴德說她完全被故事感動。「我們不是生活在以前，但這個故事提醒了我們有權利試著去實現夢想。很多時候你得自己爬起來、拍拍身上的灰，不過這部電影說，『爬出來，別放棄。』」
她也崇拜咪咪，當喬伊遇到大難時、咪咪覺得沒什麼解決不了，看到的反而都是機會。「每個人都告訴喬伊，『你不能那樣做。守規矩、要長大、別再做白日夢。』不過咪咪試著在不妨礙別人的方式下鼓勵喬伊，」賴德說。「我覺得她真的在詮釋一個祖母的角色。她也幫忙喬伊和自己對抗。咪咪看到了喬伊身上滿滿的想像力，是宇宙賦予的難得天份。」
泰瑞
喬伊的母親泰瑞跟想像力的關係則比較不一樣，離婚後的她生活沒什麼選擇，她在電視連續劇裡、女人主導的世界享受著孤獨。薇吉尼亞麥德森飾演這個帶有黑色幽默的喜感角色，她曾以亞歷山大潘恩執導的酒鄉公路電影《尋找新方向》獲得奧斯卡金像獎提名。麥德森這麼形容泰瑞：「她害怕世界，是個膽小的淑女。從沒出過門，因為現實實在太嚇人了。」
她絕對不可能參選年度母親，但麥德森對於泰瑞這樣一個心靈迷失於當代、漫遊在電視節目中的角色頗為同情：「泰瑞實在不是個壞人。她其實很無助，無法照料他人。對我來說，她是個很大的挑戰，畢竟我們一點也不像。我把世界看做一場冒險，而泰瑞卻連去個雜貨店都沒法想像！所以我得從頭建立這個角色，有點像是把自己縮小去配合她。」
麥德森越去了解泰瑞對她沮喪的家庭的那份疏離感，越覺得這個角色沈迷於誇大的連續劇十分合理。「觀眾喜歡連續劇，因為角色很像一家人。不只是因為那些角色很光鮮亮麗、漂亮，他們也有掙扎的時候。我們喜歡看到像是蘇珊露奇一類的角色一再地戰勝自己的掙扎。雖然泰瑞從沒步出家門一步，她從這些充滿力量的成功女人故事中獲得鼓舞。不過，她也覺得她們是遙不可及的幻想，而喬伊卻是腳踏實地地成事。」
麥德森完全享受探索泰瑞這個角色悲情內在的過程，不過也說她最能與喬伊的角色相連結。「我非常能體會她的處境，因為她學著為自己爭取，」麥德森這麼結論著。「這個故事是關於賦予自己權力、替自己爭取，因為沒有人會替你爭取、賦予你權力。」
尼爾
在喬伊的家人之外，她最大的盟友–也是她後來在商場上最大的對手–是QVC公司的主管尼爾沃克，由大衛歐羅素的長期搭檔、曾以《派特的幸福劇本》、《瞞天大佈局》、及克林伊斯威特執導的《美國狙擊手》入圍奧斯卡金像獎的布萊德利庫柏飾演。庫柏和羅素談到將早期好萊塢大亨的風格注入該角色、以及這次合作中讓庫柏去探索一種輕鬆樂觀的角色特質。
「在演過《瞞天大佈局》中的狂野角色FBI幹員瑞奇狄馬索後，去發掘布萊德利身上的各種表演強度和力量真是件有趣的事。」羅素說。「我們倆都對沒做過的嘗試很感興趣。」這個角色對發明的熱情讓喬伊感到慰藉，同時也激發了她的表現超越他的期望。庫柏解釋道：「尼爾是喬伊一些QVC公司同事的虛擬合體化身。他這人有趣之處在於，他是那種壓力越大越放鬆的人。我喜歡他，就像我成長過程中的一些教練一樣、他們都有處變不驚的定
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