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才度過28歲生日的楊祐寧，最初斯文、健康的形象，密集於MV、廣告、電視曝光，其中，2003年，他參與知名電視劇《孽子》演出，與馬志翔、范植偉、張孝全、金勤……等眾多當年受到矚目的新星同場演出。

也因為這一次扮演同志角色的演出，讓他有機會演出《十七歲的天空》。這部成本只有四百萬的低成本之作，由當年初出茅廬的陳映蓉執導，描寫少年初探性向問題的徬徨和無助，楊祐寧片中與Duncan有多場稱職的激情演出。電影一推出，大受歡迎，楊祐寧生動而率真的演出，並一舉獲得當年金馬獎最佳新演員獎。

之後，終於抓住眾人目光的楊祐寧，陸續推出包括陳映蓉第二部長片《國士無雙》等多部影視作品，更於2006年憑《聖陵的星光》提名金鐘獎男主角獎，此時，楊祐寧的演藝實力，可說是受到全面肯定。繼而，2007年推出集張震、舒淇、劉燁、吳彥祖眾星演出的《天堂口》。這齣規格不小的製作，堪稱將楊祐寧事業版圖推向華語市場的試金石。儘管影片推出後反應未如預期，但對一位影壇新人來說，不啻為拓廣視野的一次合作經驗。

2010年，是楊祐寧重新出發的重要年度，一連推出《一頁台北》、《街角的小王子》、《茱麗葉》、《初戀風暴》、《背著你跳舞》五部電影，其中，《街角的小王子》為貓咪療傷系電影，片中他飾演一位將童年傷痛隨身攜帶的大學生，直到一隻貓咪闖入他的生活，其生命的圓心，自此才重新找到定位點，故得以畫出美麗的弧……。雖同是契合形象的青春角色，但楊祐寧此次的詮釋，較之以往，多出一份穩重與貼切的憂鬱，與李至正所飾之單純而不失認真的主唱角色，頗能相映成趣。

此外，楊祐寧還將與李心潔、王耀慶登台合演《命運建築師之遠大前程》，此為他第二次跨足舞台劇；全方位的發展，足見楊祐寧無懼磨礪的演藝態度。

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