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男主角玻利斯白髮蒼蒼，且愛碎念的個性，遇上了芳齡21的可愛女孩美樂蒂，竟然發展出一段令人覺得不可思議的戀情。玻利斯睥睨一切的個性，整日用自負且抱怨的口吻和同齡老伯討論天下事，舉凡政治、信仰、性，到個人，他都能滔滔不絕地表達意見；在他人眼裡，玻利斯是個怪到不能再怪的瘋老頭，卻是美樂蒂心目中最為聰明、最有吸引力的男人。

「我的故事就是，怎樣都行，只要不要傷害到任何人。」玻利斯似乎已看盡世態炎涼，對於繼續向前的生命，只能抱持著失望、哀傷的心態面對，玻利斯多次面對鏡頭侃侃而述自己的故事與想法，喋喋不休地批評、抱怨那些他看起來覺得腐敗、墮落與醜陋的事情，他勇於接受「小我」，其實那正是許多人心目中不敢正視的部份。

老少配的劇情似乎就在呼應伍迪艾倫與韓裔養女順怡的婚姻，玻利斯這個人物更是伍迪艾倫的縮影，只不過在電影中玻利斯與美樂蒂遭遇到不少的難題與反對，結局也與伍迪艾倫與順怡幸福美滿的婚姻完全不同；有人總說愛情是盲目的，至少玻利斯與美樂蒂這個老少配在他人眼中就是如此，如果無法了解他們互相吸引的原因，便很難相信愛情的魔力是這麼地厲害。無知、單純的少女，遇上一個對於任何事物皆有個人獨特想法，且所言幾乎不假的智者，奇妙的愛情就此產生。

紐約，這個大城市所隱含的秘密，就在於那潛移默化的改變，美樂蒂的母親來到紐約，從虔誠的宗教份子搖身一變成為前衛的藝術家，更有著與眾不同的愛情。除了年齡的增長外，紐約也讓美樂蒂漸漸體悟了另一種世界，那是個屬於自己、符合自己的年輕世界，她有更多的想法來替未來作抉擇，不僅僅是依附在玻利斯身旁做她完美的小女人。

無法改變世界，或許還是順應、接受命運；三人行、同性戀、老少配，這些愛情模式最終都在《紐約遇到愛》裡一一實現，伍迪運用連珠炮式的對話，就像精神、思想上的全新洗滌，而挖苦、不滿的言論，都透露出對不滿意社會現狀的看法，用負面的反話來取代內心真實的感覺，也是人性的弱點之ㄧ；有著精準的對白與鮮明的人物性格，電影沒有太過繁複的場景就能闡發導演個人思想，另外，電影裡的配樂與溫馨的場景則給人一股古典風味。

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