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將主角及其故事搬上大螢幕的一大關鍵，就是《笨賊樂盜家》的主角查克葛里芬納奇。
將主角及其故事搬上大螢幕的一大關鍵，就是《笨賊樂盜家》的主角查克葛里芬納奇，事實上他就是在犯罪現場附近長大。
傑瑞海斯表示：「當我著手研究這個故事時，我就想到查克，但那時我根本還不知道他來自北卡羅萊納州。後來我發現他成長的家鄉距離真實搶劫的發生地點僅僅幾小時路程，使我更加確信必須找查克來飾演幹大尾。他在詮釋這個角色時，確實在口音和舉止方面注入真正的當地風味。」
查克葛里芬納奇在洛杉磯跟本尊見面之後，對這號人物逐漸產生好感，他表示：「我去跟他共進午餐，發現他是個溫和又可愛的人，甚至有點天真。他最後同意了這個餿主意，但我想每個人都會有那種罪惡感。他告訴我，他在20幾歲時有點無法無天，那時他的時薪才8塊美金。我們談到誘惑，還有其實他的童年並不順遂。他做出糟糕的決定，但他的動力從來就不是錢，我想他會搶劫是因為他跟著感覺走。」
克莉絲汀薇格飾演勾引主角的康凱莉，也是領低薪的藍領階層，她以同理心詮釋這個古怪可笑的蛇蠍美人，她表示：「在我們的故事版本中，他們都是少根筋又沒什麼心眼的人。當然不是說你感到無聊就去搶銀行，但我想凱莉確實在她的人生中找到自己的憧憬。她就是讓主角甘願冒生命危險犯案的人，他愛她，後來她也愛上他，我不敢相信這是個真實故事。」
查克葛里芬納奇與克莉絲汀薇格之間的銀幕火花，透過些許的溫馨時刻，為這部電影注入喜劇般的超現實風格。查克葛里芬納奇表示：「我之前就跟克莉絲汀合作過別的計劃，但我直到這次演出《笨賊樂盜家》時才開始對她熟識。她是傻大姊型的出色演員，不怕嘗試新事物，我們一拍即合。謝天謝地，因為最慘的狀況之一就是遇到不對盤的人。」
事實上，有個人物唆使主角與凱莉幹下他們本人想都不敢想的滔天大罪，那就是自詡為頭目的史提夫錢伯斯，別名是「木匠」。歐文威爾森表示：.「史提夫自以為是操控這群人的首腦，他是挺有說服力的，但不見得討喜，他只想要裝得很酷。對我來說，這些角色演起來好玩極了，他們都犯下了七宗罪中至少一項，而史提夫錢伯斯肯定犯下了幾項。」
《週六夜現場》的老將傑森蘇戴西斯，之前就跟查克葛里芬納奇對手演出過政治諷刺片《官賤對決》，這次他在《笨賊樂盜家》裡則是飾演逗趣的神經殺手麥可邁金尼。然而傑森蘇戴西斯最初對於演出這個角色抱持疑慮，他表示：「麥可是幹掉過幾個人的狂熱殺手。我最初讀劇本時，覺得自己不一定適合這號人物，因為我傾向於以現實的方式看待角色。」不過傑森蘇戴西斯很感興趣倒是，這個殺手與他的目標之間在墨西哥萌生的奇妙友誼，他繼續表示：「大衛使麥可學到一些關於神、愛、佛學等的宏大觀念，那是以殺人賺錢的人不盡然會接觸到的。」