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《香港三部曲》源於香港國際電影節的一個短片計畫，影展單位邀請杜可風拍攝一齣短片，作為「美好2014」短片系列其中一部作品。
《香港三部曲》源於香港國際電影節的一個短片計畫，影展單位邀請杜可風拍攝一齣短片，作為「美好2014」短片系列其中一部作品。這半小時作品原名為《香港2014：仝人教育》，內容講述城市中小孩的希望與夢想，在2014年3月的香港電影節首映之後受到好評，網路上的點擊率更高達150萬人次，也因此讓製片孫明莉、許志堅以及導演杜可風有了發展成長片的想法。
接著在2014年9月底，香港發生了爭取真普選的「雨傘運動」，杜可風覺得自己不能不記下這個歷史時刻：「以覺得電影需要社會責任感的創作者來說，這樣的歷史時刻，即使先用iPhone、相機、用自己的錢，也一定要拍。我差不多拍了一百部電影，住在香港這麼久，香港給我的東西太多了，我必須還給它一些，這剛好是個讓年輕人開口的機會。我總是很忙、到處鬼混，剛好有雨傘運動，應該拍出來，對我這個年齡層的人說話。」也因此，除了以兒童視角出發的《開門見山》，又誕
生了以年青人觀點出發的《愚公移山》以及紀錄老年人故事的《後悔莫及》，集結成為了描述近大眾的拍攝方式，製作資金則來自大眾捐款，更加顯得意義非凡。電影完成後於多倫多影展世界首映，爾後更參加了釜山影展、哥本哈根國際紀錄片影展，除了各界觀眾給予好評支持，國際指標媒體諸如紐約時報（The New York Times）、綜藝報（Variety）也紛紛報導肯定，在全球引起廣大迴響。電影選在「雨傘運動」滿一周年之際於香港限定場次上映，場場爆滿，於金馬國際影展的特別放映，門票同樣搶購一空。