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劇本緣起
《好友萬萬睡》擁有尖銳的對白、幽默的喜劇和迷人寫實的角色等種種要素，概念正中導演所期望拍攝的影片。
拍完《破處女王》Easy A之後，導演威爾葛路克正在尋找下一個案子時，《好友萬萬睡》吸引了他的目光。葛路克說：「我一直想拍一部現代版凱薩琳赫本和史賓賽崔西的電影」 ，葛路克不諱言自己對於好萊塢黃金時代喜劇的喜好，而《好友萬萬睡》擁有尖銳的對白、幽默的喜劇和迷人寫實的角色等種種要素，概念正中他所期望拍攝的影片。「男女主角迪倫和潔咪就是現代人的化身，他們傳達了當今男女對家庭、友誼、愛情和性愛的觀點。」
葛路克知道，要拍出一部成功的電影必須找來對的卡司，才能讓故事發光特別。他說：「賈斯汀和蜜拉兩人擦出很棒的火花，這很不可思議，當我第一眼看到他們兩人一塊出現時，很神奇的，像魔術一樣就很想看他們一塊對戲。我像中樂透一樣找到他們兩個，蜜拉非常幽默、有魅力、人也漂亮也逗趣，看她演戲非常好玩，特別是跟賈斯汀合作。」
葛路克回憶自己看賈斯汀在〈週末夜現場〉的演出是多麼的震撼。「當時我對他印象深刻，當他又回鍋在〈週末夜現場〉客串演出時，他更搞笑了！賈斯汀之所以能這麼搞笑，是因為他是個很棒的演員。《好友萬萬睡》是賈斯汀第一部領銜主演的喜劇，他什麼都能演，他這個人非常有魅力，會把觀眾目光整個吸住。」
賈斯汀不僅喜歡戲中的黃色笑話，他同時也被男女主角的出場給吸引。片中，狄倫和潔咪兩人在職場上都是年輕有為的代表，兩個人對談戀愛都很謹慎，同時他們也都面臨了家庭問題。「這些都是你到了某些年紀會碰到的事，就像我現在一樣，會質疑像是感情這些事的價值觀。片中我們兩人相遇時都剛分手，當時我們都只想維持單身。」賈斯汀說。
蜜拉庫妮絲認為，潔咪很相信白馬王子那一套，她很積極的要找到真命天子。不過，潔咪不輕易表現出她的情感。「她是個標準的紐約客，是個講話很快、很有決心、很精明的女生，她很實際、一點都不夢幻。」庫妮絲說。
潔咪同時也是個很幽默、好相處的人。當迪倫被她找來應徵GQ雜誌的美術總監後，這兩人很快的就成為麻吉、互相取笑對方的缺點、一塊幹譙這個瘋狂世界。
賈斯汀解釋說：「迪倫和潔咪來自兩個不同的世界，他們想維持只要性不要愛的關係，接著就發展出很多笑點。我必須說幸好這部片是輔導級，因為片中有很多黃色笑話，很抱歉這麼說，但開黃腔會比較好笑。在很多親密的鏡頭裡，我們可以生出一些好笑的橋段，看兩個沒那麼相愛的人，至少他們自以為沒那麼相愛，發生關係是很有趣的，他們沒有情感上的包袱，但上床後又衍生出一些情感，這其中就有笑點。」
潔咪的媽媽，蘿娜，是由派翠西亞克拉克森擔任演出，她為本片帶來很多笑點，並提出許多關於潔咪的精闢見解。「蘿娜是個單親媽媽，很像是那種70、80年代的嬉皮追星族，她常不在家，相較之下，潔咪還比較像是媽媽的角色。經歷過許多不堪的關係後，潔咪認為最好不要在情感上太依賴其他人。」葛路克說道。
導演葛路克先前就曾在《破處女王》裡和派翠西亞克拉克森合作過，他很清楚克拉克森是個戲精，但對於第一次和克拉克森合作的庫妮絲而言，這經驗讓她嚇歪了。「克拉克森是我合作過最棒的女星之一，我希望能跟她有更多對手戲，因為我好喜歡跟她合作！」
迪倫一家都住在洛杉磯，他的父親是由曾獲奧斯卡最佳男主角提名的理查傑金斯所飾演，片中他是個備受尊崇的記者，退休後罹患阿茲罕默症。賈斯汀說：「《好友萬萬睡》裡有許多很棒的演員參與演出，有理查傑金斯演我老爸，叫我重複演幾遍都行。」
安排嚴肅的阿茲罕默症在喜劇裡並不常見，但導演很喜歡這樣的設計，他解釋說：「我喜歡在電影裡多提一些情感的部分，所以我不只提到阿茲罕默症，還包括處理迪倫和父親、姊姊的家庭問題，同時也帶到潔咪和母親之間複雜的關係。當男女主角用嘻笑方式來面對這些難題，就讓故事發展得更好。」
珍娜艾夫曼飾演狄倫的姐姐安妮。葛路克提到當初試鏡時的情況說：「當珍娜和賈斯汀開始讀腳本對台詞時，你就會感覺他們好像是親姐弟一樣。珍娜結合了母親和姐姐的特質，她跟賈斯汀很像從小打到大一樣，感覺很真實。」
安妮這個角色點出狄倫的盲點。艾夫曼說：「安妮認為狄倫瘋了，他竟然沒看到幽默潔咪的優點。」艾夫曼指出，片中幾幕家庭戲是了解本片想要傳遞的訊息關鍵，也就是了解什麼是生命中最重要的事。
理查傑金斯也提供關於本片的類似論點。他說：「當你罹患阿茲罕默症時，你就知道你所剩的時間不多，如果你對某人有什麼感情，你就不要再浪費時間了。」
狄倫在GQ雜誌的搞笑同事和軍師，湯米，是由伍迪艾里遜所飾演。「湯米這個角色不好演，我不認為有人能勝任，只有伍迪哈里遜做得到。」導演說。
哈里遜說他花了好一些功夫才找到詮釋這個角色的方法。「我花了點時間去揣摩，對我而言很有趣的是，湯米明明就是個很男人的男人，就像那些會討論女人的男人一樣，但他卻是個同志！我不敢相信我在片中說了一些很over的話。」片場只要有伍迪哈里遜就笑聲不斷。庫妮絲說：「哈里遜讓我笑不停，我沒辦法和他對戲卻不笑場，他只要看我一眼我就會笑出來。」而賈斯汀也碰到一樣的情況。伍迪哈里遜近年接演的作品都是比較戲劇類的作品，拍攝《好友萬萬睡》讓他有機會重燃詮釋喜劇。「拍這齣戲就很像到遊樂園工作一樣，每個人都想盡各種方法要搞笑。」
到底什麼是“好友萬萬睡”？真有可能兩個人只有性，完全不需負責任，不會受傷害？賈斯汀透露說：「情感上我辦不到，而生理上，沒有感情的性是很痛苦的。」庫妮絲同意，並補充說：「你想聽很不性感的床戲是怎麼拍的嗎？我拍到背都拉傷了，拍了兩星期，我一度覺得兩腳都麻了，對我而言，在現實中當砲友一點都不可行！」
葛路克繼續說：「雖然片中有很多浪漫的元素，但迪倫和潔咪對浪漫愛情故事都很感冒。潔咪雖然愛看芭樂愛情片，但她壓根不相信有真愛的存在，她認為電影都只是童話故事。」庫妮絲笑著說：「片中提到很多浪漫電影，但現實生活中你是不會碰到這樣的情節，《好友萬萬睡》基本上是有機沒亂加料的ㄧ部片，關於一對男女如何相遇發展的故事，它非常貼近現實。」
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