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選角過程
如果你要拍一部關於一個專門開除員工為職業，而且只想要自己生活的男人的電影，就得找一個超級迷人的演員來飾演這角色，沒有人比喬治克龍尼更適合這角色。
導演傑森瑞特曼很清楚，就像他的前兩部作品一樣，《型男飛行日誌》一片拍得好不好，全都要靠這部電影的中心角色，一個充滿迷人魅力、聰明過人和能夠引起觀眾共鳴的男人，同時在充滿自信和毫無包袱的外表底下，隱藏著一種無以名之的空虛感。編劇從一開始就以奧斯卡獎得主喬治克龍尼為男主角編寫劇本，導演兼編劇傑森瑞特曼說：「如果你要拍一部關於一個專門開除員工為職業，而且只想要自己生活的男人的電影，就得找一個超級迷人的演員來飾演這角色，沒有人比喬治克龍尼更適合這角色。
這是為他量身訂作的角色，而且當他看完劇本後跟我說：『傑森，這真的很棒。』那大概是我一生中最興奮的一刻。」喬治克龍尼的戲路很廣，從《霹靂高手》一片中花言巧語的男主角，到《瞞天過海》系列電影中的賭場大盜，一直到驚悚片《全面反擊》一片中受律師事務所雇用，專門為客戶收拾爛攤子的“白手套”，每個角色他都詮釋得唯妙唯肖。導演說喬治克龍尼為萊恩賓罕這角色賦予很多層次，而且充滿了人性和尖銳的幽默感。導演說：「喬治能隨時融入戲裡，不管是演內心戲或是搞笑橋段。
我和喬治都認為喜劇應該以真實為基礎，對白和橋段必須很好笑，但是他演起來必須很真實和認真。」製片艾凡瑞特曼則說：「喬治超級迷人，而且非常風趣幽默，所以他才能很精準地捕捉住萊恩賓罕這角色的調性。」導演敲定了喬治克龍尼的檔期以後，就開始尋找飾演片中兩位女主角的女演員。以巧妙手腕引誘萊恩，並且讓萊恩有定下來的感覺的飛行常客雅莉這角色，導演決定請來曾經演出馬丁史柯西斯的金獎名片《神鬼無間》的女演員薇拉伐咪卡飾演。導演傑森瑞特曼說：「雅莉這角色很難演，她擄獲了喬治克龍尼的心，而且這角色非常獨特，薇拉演得恰到好處，她既美麗又迷人，而且很有膽識，更重要的是，她把這角色演得很真實，就像是真人真事。」
薇拉伐咪卡則是因為故事很精采，而且能和導演傑森瑞特曼合作而接演這部戲，她說：「劇本中角色尖鋒相對，對白既別具巧思又超級幽默，我認為導演傑森瑞特曼的電影中的女性角色都比其它電影的女性角色更聰明，反應更快，也更與眾不同。」當然了，她也不想錯過和喬治克龍尼演親密戲份的機會，她說：「萊恩認為雅莉是他的心靈伴侶，他不必擔心她會纏著他，所以正好符合他不想要建立親密關係的原則，但是最後卻是他捨不下這段感情。」至於和喬治克龍尼合作，薇拉伐咪卡這麼說：「喬治是我的救星，因為我接演這部戲的時候超沒安全感，我在試裝的前兩個禮拜才剛生下我的第一個小孩，我真的需要一個能讓我放心的合作對象，而他真的很貼心。他最吸引人的地方就是他的機智，他把自己完全融入他的角色，非常聰明，但是又很酷，不喜歡受到約束，而且他對於他逍遙自在的單身生活樂在其中，但是他本人是個不折不扣的紳士，非常體貼，而且很會搞笑。」除了雅莉以外，萊恩賓罕的生命中又出現了另一個女人，那就是剛進公司，才二十出頭的理財效率專家娜塔莉基諾，她的工作威脅到萊恩自由自在的工作和生活。
娜塔莉以她的理財專長認為把萊恩調回總公司上班才能縮減公司成本，這樣一來萊恩就不必一直到處旅行，而是利用視訊會議來進行裁員的任務，這也讓開除員工的過程更沒有人性。但是當有一次萊恩帶娜塔莉一起旅行，並且讓她看到他是如何資遣員工，她這才學到裁員是一門多麼具有挑戰性而且困難的工作，而且裁員的整個過程讓她承受到她難以承受的壓力。以《暮光之城》爆紅的新生代女演員安娜坎卓克飾演娜塔莉一角，導演承認說：「其實娜塔莉這角色也是為安娜坎卓克量身訂作的。我看過她在《一飛沖天》一片中的演出，我覺得她演得超讚的，而且和其他的新生代女演員非常不一樣。當她來試鏡的時候，她就證明了給我們看，她擁有和其他新生代女演員非常不同的特性。」 導演繼續說：「我對於塑造出娜塔莉一角感到很驕傲，她和大部份的年輕女性角色很不同。二十出頭的女星通常都是一部電影的女主角，而且是男主角的戀愛對象，但是娜塔莉凡事都公事公辦，一點都不浪漫，這角色讓我想到我很喜歡的很多女人，包括我太太。」
安娜坎卓克也覺得娜塔莉這個角色很棒她說：「當我和導演討論這角色，他說這角色是根據他認識的一些女人塑造出來的，而這些女人總是讓他感到很沮喪，因為不管是在公司或是在學校，她們永遠是最聰明的那一個。娜塔莉聰明絕頂，但是卻很拘謹，對自己覺得很不自在，與別人相處也覺得很彆扭。我並不認為自己永遠是最聰明的那一個，不過我倒是能認同控制慾的那一點，而且我在現實生活中與人相處的時候也很彆扭。」雖然她很喜歡這個角色，但是安娜坎卓克在演這部電影的時候超痛苦的，因為她覺得機場都像是地獄一樣，她說：「我超討厭機場，也超不喜歡坐飛機，我在這部戲裡要一直在機場拍戲，這真的很令人啼笑皆非，對我來說，這就是完全失去自我控制。」
她也對於和喬治克龍尼一起演戲有點擔心，但是她很快就放心了，她說：「我又害怕又興奮又緊張，因為我要和喬治克龍尼這個超級巨星演對手戲，但是我也很喜歡我的角色，也很希望能把這角色演好。不過我和他碰面以後就知道為什麼大家都一直安慰我說：『妳不會有問題的。』因為他是個超級大好人。」《型男飛行日誌》一片的演員陣容堅強，除了以上的三位主要演員以外，還包括傑森貝特曼（《鴻孕當頭》、《全民超人》）；丹尼麥布萊（《開麥拉驚魂》、《失落之地》）；梅蘭妮林斯基（《美麗蹺家人》、《女狼俱樂部》）等人。