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賓家婚禮
主人翁萊恩賓罕的人生旅程，是從他受邀到威斯康辛州參加他妹妹的婚禮開始失去控制，這場賓家的盛大婚禮逼他必須面對他一直以來都沒有聯絡的家人和親戚..
《型男飛行日誌》一片的主人翁萊恩賓罕的人生旅程，是從他受邀到威斯康辛州參加他妹妹的婚禮開始失去控制，這場賓家的盛大婚禮逼他必須面對他一直以來都沒有聯絡的家人和親戚，並且讓他的內心深處浮現一些對家庭生活的憧憬。導演傑森瑞特曼認為萊恩和他家人的聚會對這部電影非常重要，他說：「原著小說作者華特肯恩的小說中，我最喜歡的一個元素就是萊恩必須參加他妹妹的婚禮。我自己也很討厭參加婚禮，所以我對萊恩不想參加妹妹的婚禮能夠感同身受，但是同時我也覺得這是萊恩表現出他開始改變的最好機會，他希望他的人生有更多人參與，而且他也準備展開一段感情。」
導演說：「我需要賓罕一家人讓觀眾覺得很真實也很好笑，於是我找來梅蘭妮林斯基飾演萊恩的妹妹，她為她的角色賦予真誠、幽默、悲傷和甜蜜的特性。當萊恩在她開口之前問她：『妳需要我陪妳走紅地毯』的時候，你可以從她的眼神看出她有多感動。我每次看這場戲都感動得快要掉眼淚。飾演新郎的丹尼麥布萊也是我一直想合作的演員。」導演傑森瑞特曼很早就決定要以家庭錄攝影機拍攝整場婚禮。婚禮前一天晚上要進行排練，每個演員都穿著自己的衣服，而且還有一個真正的婚禮顧問和牧師在場指導導演傑森瑞特曼和全體演員，真正的婚禮該如何進行。
場景設計
《型男飛行日誌》一片就像男主角一樣，從一個城市到另一個城市，從一座機場到另一座機場，一直前往不知道的目的地。導演傑森瑞特曼認為就場景設計來說，困難度非常高，他說：「很多人以為設計17世紀英國的場景比較困難，但是一般觀眾不會知道古裝片有什麼地方不對，不過像這種時裝片，一切都要完全精準，這樣觀眾才會一看就知道某個地方到底對不對。那真的是你的家鄉嗎？那真的是你住的城市嗎？辦公室真的是長那個樣子嗎？」他繼續說：「我們在五個城市拍攝，但是片中有二十個城市。我們的美術指導史提夫薩克萊德是個天才，有時候他可以在一棟大樓裡設計出五個城市的場景。我們真的是一層一層樓，一場一場戲設計出不同城市的感覺，我也希望觀眾能看到場景的變化，比如說萊恩上一場戲可能是在邁阿密的海邊，下一場戲可能就在底特律的大雪中。我要演員親身感受到天氣的變化，所以萊恩每到一個新城市，燈光、場景設計、美術設計和戲服都必須有所改變。」另一個更大的改變則是萊恩賓罕內心的改變，導演說：「一開始我們看到萊恩走進的機場真的是一塵不染，每個人都穿得整整齊齊，一切都很完美；但是到了片尾的時候，萊恩的人生有了重大改變，他看機場的角度也不一樣了，突然之間，一切都變得很混亂，而且都用手搖攝影機拍攝。」萊恩在片中去的城市全都經過仔細的挑選，藉以反映真實生活中，受到經濟衰退打擊最嚴重的城市，包括底特律市、鳳凰城、聖路易市和威奇塔市。
《型男飛行日誌》一片的幕後工作人員，大部份都曾經和導演合作過，包括攝影指導艾瑞克史提堡（《鴻孕當頭》）、美術指導史提夫薩克萊德（《蜘蛛人2》）和服裝設計師丹尼葛立克（《窈窕老爸》）。他也和勘景經理約翰雷騰瑟再度合作。他先鎖定密蘇里州的聖路易市做為拍攝基地，因為那裡的建築物非常多樣化，然後再挑中底特律市、奧瑪哈市、邁阿密市以及拉斯維加斯。這五個城市會代替包括鳳凰城、威奇塔、芝加哥、休士頓等城市。聖路易市有很多社區和芝加哥和奧瑪哈市很像，劇組最後在聖路易市不同的地方拍攝了三十個不同的場景。片中也包括了五十場機場或是機艙內的場景。勘景經理約翰雷騰瑟說：「電影公司通常都會避免在吵雜的地方取景拍戲，但是傑森很早就決定他一定要在真正的機場拍攝。」自從911事件之後，在機場拍戲愈來愈困難，不過幸好劇組和美國航空公司合作，所以把拍戲時造成的影響減到最少。
劇組先在底特律都會機場拍攝，他們先在其中一個航站進行三天的拍攝行程，然後利用另一個航站代替另外一個機場進行拍攝。美術指導史提夫薩克萊德說：「光是在那座機場，我們就拍攝了片中出現的五座機場。」劇組在聖路易市的一棟空蕩蕩的六層樓建築物搭景，充當萊恩總公司的辦公室；鳳凰城的一家公司；聖路易市的一家罐裝公司；以及亞特蘭大市的會議室。美術指導史提夫薩克萊德為每一個城市的辦公室設定符合當地的色調，比如說鳳凰城的辦公室就採用西南部土黃色的色調；威奇塔的辦公室則採用濃厚的酒紅色和金黃色；汽車城市底特律採用灰色、紅色和冷冽色調。片中會出現七家不同的旅館，劇組很早就和希爾頓連鎖飯店合作，這讓美術指導史提夫薩克萊德的工作更輕鬆，但是他說：「我們決定不採用最新最前衛的旅館設計，導演希望這些旅館感覺比較古典。」全片的第一部份，片中的場景幾乎全都是搭建的辦公室或是機場等公共場所，而不是私人空間，但是劇組到了威斯康辛州瓦帕卡市拍攝婚禮那場戲，拍攝風格就做了180度的改變，美術指導史提夫薩克萊德說：「我們為了這場婚禮花了很多功夫，我們採用了很多色調，也擺設了很多手工藝品，道具組花了很多時間設計並雕刻木桌的裝飾，我們甚至有一個手工結婚蛋糕。」
攝影指導艾瑞克史提堡負責補捉這一切，他曾經和導演合作過《鴻孕當頭》，他說導演「告訴我他希望這部電影把商務旅行浪漫化，他說片中的男主角是個旅行常客，他熱愛旅行、熱愛他住的旅館，熱愛坐飛機，這些都是一般人人最不喜歡旅行的部份。傑森希望我們透過萊恩的眼睛看這個世界，而他覺得機場、旅館和機艙這些地方都很性感迷人。於是我們就呈現以往人們搭飛機時都穿得很盛重的場景，就算是不怎麼樣的舊機場，我們也試著想辦法讓它看起來很浪漫。」實地拍攝是最困難的一部份，攝影指導艾瑞克史提堡說：「在機場或飯店大廳這些公共場所拍攝很困難，但是除了一個機艙的內景以外，我們全都是實景拍攝，包括在一座停機坪內的美國航空公司757客機機艙內進行拍攝。」服裝設計師丹尼葛立克曾以《自由大道》一片入圍奧斯卡獎，他也曾和導演瑞特曼合作過《銘謝吸煙》一片。導演說：「葛立克超搞笑的，而且他也是個天才。他挑戲服的眼光無人能及，沒有他我根本不能想像能拍出好電影。這部電影的男主角在每一場戲都穿相同的一套西裝，但是每次看起來都原創性十足。而且每次萊恩到了一個新城市，和他見面的人的穿著也都能精準地呈現那個城市的特色。」
服裝設計師丹尼葛立克第一個也是最大的挑戰就是瞭解萊恩賓罕穿衣的邏輯，葛立克說：「萊恩賓罕只靠一只行李箱就能生活，於是我想利用他把他的全部家當都裝在那一只行李箱的做法，呈現出他那種完全沒有任何牽掛的生活。我和喬治克龍尼及導演密切合作，想出可以裝進那一只小小的行李箱，非常精簡的服飾。我們為萊恩的穿著打扮採用60年代的經典風格。
60年代的上班族幾乎都有一件西裝和兩件西裝褲，於是萊恩的行李箱裡總是有兩套一模一樣的西裝。」賓罕這角色的戲服雖然簡約，但是仍然非常著重於細節，服裝設計師葛立克說：「他穿的每一件襯衫都是量身縫製，而且都是一樣的灰色，不管他在什麼環境，拍起來都很好看。他的大衣則是採用最頂級的喀什米爾羊毛布料裁製而成，這種布料在任何燈光下看起來都很漂亮，所以能融入任何背景。萊恩賓罕非常著重細節，就連腳上穿的鞋子也要非常有效率，什麼鞋子都沒有不必綁鞋帶的皮鞋更有效率，而且他的鞋子很容易穿脫，能夠很快通過機場的金屬探測機。」萊恩最珍惜的隨身物件就是他的特普羅牌行李箱，這也是導演傑森瑞特曼的最愛，他說：「我有一個手拉行李箱，我可以靠它在外地旅行好幾個星期。」至於片中的女主角雅莉，服裝設計師葛立克也替她設計同樣簡約的戲服，他說：「雅莉是個優雅、性感和聰明的熟女，幸好飾演她的薇拉伐咪卡對自己的身材很有自信，她能夠穿著很簡單的服飾，卻流露出性感魅力和精明能幹的特色。她經常穿絲質軟緞女襯衫和柔性的亞曼尼套裝。雖然她的套裝鏽有大膽的條紋，但是她穿起來卻顯得有點戲謔，有點女性化。她也在片中穿過一些很美的黑色小禮服，包括她在婚禮上穿的那件垂墜肩領黑色小禮服。她的穿著很嫵媚，但是絕對符合商務旅客的標準。」
安娜坎卓克飾演的理財效率專家娜塔莉的專著打扮和雅莉完全相反，她就像剛從大學畢業的年輕專業人士一樣沒有很多錢，所以擁有的服飾並不多。服裝設計師葛立克說：「我替她設計的戲服永遠都是三件式套裝，一定有一件西裝外套、一件女襯衫和一條裙子。」