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光是能把勞勃狄尼洛、麥克道格拉斯、摩根費里曼、凱文克萊四位奧斯卡金獎得主湊在一起拍攝一部喜劇片，這件事本身大概就是絕無僅有的「傳奇」了。
這四個人加起來共有6座奧斯卡金像獎在手，入圍15次，總和年齡更達281歲，不過他們卻是第一次合體拍片，一起在《賭城大丈夫》裡開心搞笑。
談到這次合作，四位明星都幾乎是很快就答應了演出邀約。費里曼開玩笑說：「他們只寄給我演員的電話通訊錄，我就答應接演了。我們彼此常常擦身而過，這次終於有機會合作了！」勞勃狄尼洛則表示：「這次比較不像跟陌生演員合作，我們都有過一些連結，也了解彼此過去的作品，那會對於工作上很有幫助，就和電影裡像老友相聚一樣。」麥克道格拉斯強調：「我們四個每人都有自己不同的表演風格，大家都超期待彼此撞擊出的火花。」凱文克萊也回應：「能跟這幾位早就仰慕多時的伙伴一起演戲，實在太令人興奮了！通常對手越強，你只會表現得更出色。」
編劇丹福格曼六年前開始寫《賭城大丈夫》的劇本，他說自己一直對男性友情的題材很有興趣，有天他靈機一動想，如果來編個故事是「幾個老頭子好友一起來趟瘋狂旅程，開場結婚前的單身派對」，是不是很有趣呢？在動筆寫劇本前，他去了賭城拉斯維加斯，甚至真的跑去參加幾個單身派對。製片人艾美貝爾一看了劇本就很喜歡，她覺得成年族群的電影確實被很多人給忽略，加上這個故事好笑又感人；後來又確定了導演強托特陶的加入。導演認為，很少有電影同時可以擁有喜劇元素與戲劇情感，但《賭城大丈夫》卻有這樣的本錢，能讓人笑到樂不可支，同時引人感動掉淚。他希望觀眾跟這四位主角一起度過這段賭城之旅，胸中滿滿的都是「開心、友誼與愛」。