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關於製作─保住事業
「你們只要50萬有點侮辱我， 沒差，我加了個零。」
尼克、戴爾和寇特三人總是同進同出，或者如傑森貝特曼把他們稱為「三頭怪，集各種白痴於一身。」不過在《老闆不是人2》中，他們也有機會表現出各自的獨特性格。
傑史登表示：「這群人的能力和祕密就在於此，全世界的觀眾可能不會認同他們全部三個人，但大家多少能在戴爾、尼克或寇特身上看到自己的一點影子，所以這次觀眾有不少機會能更深入瞭解他們每個人。」
這三人當中，傑森貝特曼的角色可能難度最高，因為他飾演的尼克大多時候不苟言笑，對這夥人來說可是無理要求。
西恩安德斯表示：「我不會說尼克是一般定義下的一本正經者，但他算是腳踏實地。查理的角色會焦慮不安甚至抓狂，傑森蘇戴西斯的角色充滿活力又一堆怪點子，傑森貝特曼的角色則是光擺出正經表情就很好笑，這不是說他不會情緒失控，但他不太容易暴走。」
克里斯班德補充表示：「傑森貝特曼很擅長掌握時機，他清楚知道何時要說挖苦話，或何時要翻白眼讓其他人知道自己多蠢。」
儘管尼克算是三人當中的決策者，也可能是比較聰明及發出理性聲音的人，會不時提點其他人的餿主意有難度和缺失，但實際上他最後總是跟著他們的計劃走。
傑森貝特曼指出：「我飾演尼克的職責就是儘可能地代表觀眾，反駁另兩人的荒謬想法和舉動，以較實際的方式阻止他們做傻事。不過老實說，多數人還是比這三人聰明，多數人不會以為殺掉老闆或綁架生意夥伴是正當的事，甚至以為有機會能成功，但如果他們夠聰明，那就不是喜劇片了。」
查理戴飾演的戴爾就不太重分析，他是很極端的人，只會有單一的反應，不是完全恐懼和否認，就是完全拼命和贊成，最重要的，戴爾的最大動機無疑是怕老婆生氣和誤會，之前他們只有訂婚時就這樣，現在兩人結婚後，他更怕失去她，因為這次他面臨的家庭問題更大了。
查理戴表示：「他們生了三胞胎，雖然劇本裡沒寫，但我預期他們會懷孕，而且竟然生了三胞胎！因為戴爾感覺就是會遇到這種事的人。一方面，他的夢想實現了，娶了他愛的女人，但他有點不知所措，然後事業又出現重大危機，所以戴爾的壓力快破錶了。」
為了挽救事業和家庭，戴爾決定豁出去了。
西恩安德斯表示：「戴爾的個性搖擺不定，前一刻嗨到不行，下一刻卻安靜到嚇人。他是三人當中最神經質、最容易受驚的人，所以也是最不可預期的不定時炸彈。查理為這個角色帶來有具感染性的活力，他把調性抓得很精準，戴爾會一頭栽入自以為很棒的瘋狂點子，下一刻又尖叫這點子有多蠢，會怎麼毀了他們的人生。」
另一方面，寇特不像尼克這麼容易擔心，也不像戴爾這麼容易焦慮，他一樣吊兒郎，信心滿滿，以為凡事都會成功，一切會很順利，儘管所有證據顯示不樂觀，他就是這麼滿不在乎的人，在他的想法中，要是出錯，只要想出辦法解決不就好了？
西恩安德斯表示：「我覺得傑森蘇戴西斯是動態型的喜劇演員，首先他的反應很快，經常靈光一閃就丟出東西，也會立刻防備和回應。他在第二城即興喜劇團（Second City）及《週末夜現場》待過很久，在那種競爭力很大的環境下，你一定要想盡辦法表現最好，能盡量出線，所以他總是保持最佳狀態。」
傑森蘇戴西斯認為寇特一角是「隨遇而安的人，幾乎像隻小狗，玩樂主義，喜歡即時行樂。他也敢於冒險，只要沒有過高的風險，能讓他一直待在相對安全的處境，他就願意做出任何嘗試。我想寇特跟他的夥伴們一樣，是有點『天不怕地不怕』的產物，感覺他只要想做什麼都能達成。」
傑森蘇戴西斯相信，像是那種態度，加上他們過去的好狗運，正會為寇特和他兩個死黨引來更多麻煩，如他指出：「他們在第一集中的犯罪活動並沒有改變他們的人生太多，因為他們逃過一劫，也使他們以為能做出一些也許不恰當的冒險，像是辭掉工作自己當老闆。」或是成為發明家，這次他們的創意產物就是「淋浴夥伴」，是一種管狀容器的新巧思，能裝在蓮蓬頭上噴出水、肥皂和洗髮精，就像自動洗車的原理，其設計是用來減少現代人的壓力及手動洗澡的麻煩。
這種裝置其實是編劇搭擋強納森高斯坦和約翰法蘭西斯達利想出的點子，他們與西恩安德斯與約翰莫瑞斯一起創作出《老闆不是人2》的故事。強納森高斯坦表示：「我們絞盡腦汁好幾天，試圖想出一種可信的發明，原來要發明本來不存在的東西是這麼困難，更不用說要有個好笑的產品名稱。」後來他們想到，這應該是一種能化繁為簡的產品，能達成人們的基本需求，他們就知道中了。約翰法蘭西斯達利補充表示：「我們感覺淋浴夥伴是那種會出現在商品型錄上的產品，而且在實況電視節目上示範時，還能有意無意地加入一些色情意味的不雅動作。」
這裡所指的電視轉播就是這三人上的《早安洛衫磯》節目，有個單元是訪問當地的創業家，讓他們在節目中示範新的發明，以藉此籌資，結果他們的示範表演完全走山，如傑森蘇戴西斯承認：「他們宣傳自家產品的本事跟他們想殺人一樣，根本是遜斃了。」
即便如此，他們仍引起雷克斯韓森的注意，由克里斯潘飾演，他老爸柏特韓森是一間大型郵購零售商的老闆，十足的暴發戶，由克里斯多夫沃茲飾演。雷克斯全身穿著訂製服，擁有殺手級的迷人魅力，他老爸認同他的合夥提案，最後雙方談成一筆大生意。這彷彿把尼克、戴爾和寇特送上天堂，他們開始租倉庫，雇員工，拚命三郎地趕出他們的首筆訂單，即10萬個淋浴夥伴。完成後，他們拿著蛋糕和氣球，洋洋自得地跑去見柏特，沒想到柏特竟無情地取消這整筆訂單，其實這一直是柏特的詭計，這也彷彿把他們打入地獄，使他們陷入財務危機，甚至連他們的發明和點子也被偷走，因為柏特給他們的產品取了一個更屌的名稱「淋浴麻吉」。如今他們無計可施，至少沒有合法管道能解決。
傑森貝特曼表示：「他們已經辭掉工作，把一切身家都投入這個事業，結果竟然搞砸了。他們難以置信，也不可能以合法方式補救情況，因為他們沒錢也沒資源打官司。」
這時候，不只關乎受辱或受騙，還關乎終生的挫敗和挫折，他們無法接受。查理戴解釋：「那種感覺是你永遠無法成功，因為你上頭一定有人會毀了你，無論你多麼努力，你就是無法在雷克斯和柏特存在的那種世界生存，因為他們不會讓你有機會。所以他們說：『我們能怎麼辦？我們別無選擇了，我們要綁架柏特的臭屁兒子，挾持他直到他們把我們的債還清。』」
克里斯班德指出：「《老闆不是人》面對的挑戰是，讓這些人在計劃殺人的同時還能討人喜歡，所以他們的老闆要壞到骨裡，壞到連觀眾也樂見他們被幹掉。至於這一集，我們要怎麼合理地讓他們再度犯下重罪呢？說難聽一點，他們依舊是魯蛇，他們的一舉一動都會讓你想支持他們，當他們遇到卑鄙的資本主義和企業貪婪局面，害他們的人生跌落谷底，但他們努力想要翻身，這種過程就要讓他們以令人莞爾的方式放手一搏，小魚力抗仗勢欺人的大魚。」
他們想要以牙還牙，給雷克斯下藥並綁架他，還特地手工剪貼了勒贖信及在戴爾的前牙醫診所弄來一些笑氣，但他們的計謀和行動太掉漆，不出所料又失敗了。他們發現綁架比他們想像的難多了，於是決定放棄，但他們始料未及的是，雷克斯居然搶得先機，主動要參一咖，因為這樣就能輕鬆幹走他老爸的財產。他把贖金提高到500萬，自己要獨拿450萬美金，但危險行動仍要他們三人來執行。這點子聽起來挺不公平，但他們別無選擇了，因為雷克斯的手上握有他們的勒贖信及空的笑氣罐等證據，而且雷克斯家裡到處是他們的指紋。
克里斯潘把他的角色稱為「快樂的自戀者」，他舉出雷克斯的詭異心理狀態有一些可能的理由：「雷克斯想要權利，但他一直被他疏離又邪惡的老爸壓制，老爸對他做什麼都不滿意，也似乎毫不關心他。可憐的雷克斯，他讓我覺得可笑，他很聰明，但沒什麼自知之明，隨著故事進展，他變得愈來愈怪。」
西恩安德斯表示：「我們要一個與眾不同的反派，這個人要很矛盾，也要有幽默感，還要長得帥、精明又很酷，因為我們的想法是這三人甚至有點煞到他。同時，在某種程度上，雷克斯也要讓人感覺他喜歡他們，跟他們在一起很開心。當然，他會擺他們一道，因為他就是那種人，但他多多少少也把他們當作朋友。克里斯把那種矛盾詮釋地恰如其分。」
克里斯潘一直很期待能夠演出喜劇片，他一讀到《老闆不是人2》的劇本就很喜歡，雖然他的對手演員是三個喜劇專家，但他有意以輕鬆的方式加入他們，他表示：「他們演戲都很認真，也很懂得要怎麼演，而我的方法就是盡量保持輕鬆，常跟他們混在一起，演出時跟著場面的節奏。」克里斯潘的出現也為他們的表演注入不同的活力。
有些人可能會看不起雷克斯，但大家不該太嚴厲看待他，因為他會變這樣有絕大原因是他老爸柏特韓森造成，這個商人做生意不擇手段，每天都在樹立新敵人。西恩安德斯表示：「我喜歡柏特一角之處是，他突然出現，一下就把他們的人生毀了，因為對他來說，一切以利益為重。」
談到找來克里斯多夫沃茲演出喜劇片的大反派，西恩安德斯承認：「有點令人畏懼，因為你很難不想到，他最著名的那些演出都是奧斯卡獎得獎的戲劇角色，而我們卻找他來演出那些無厘頭的搞笑情節，但也就因為這樣，他才是柏特的最適人選，因為這個角色的份量十足，若不是像克里斯多夫這麼有存在感的演員來飾演，柏特就不夠有威脅性了。」
其實克里斯多夫沃茲不必搞笑演出，因為他的場面會好笑正是來自他的一本正經，畢竟就是柏特不當一回事的殘酷無情，把尼克、戴爾和寇特逼得想要報復，更變本加厲的是，他對自己兒子也同樣冷酷;無情。
克里斯多夫沃茲表示：「我的角色相當嚴肅又直截了當，但這反而讓其他角色更有機會發揮，就像機器裡的鏈輪會跟著連動。喜劇片最重要的是時機、節奏和步調，以這次來說，我的角色對這些喜劇天才來說是個媒介，那樣才能起作用。這些人的活力旺盛，不斷在動腦筋，這種過程看起來很過癮。」
扯上韓森父子及避免法律纏身已經沒完沒了，雪上加霜的是，尼克、寇特、尤其戴爾又捲入難纏的茱莉亞哈里斯醫生，也就是戴爾的可怕前老闆，再度由令人難忘的珍妮佛安妮斯頓飾演。
這個火辣的牙醫性慾超強，尤其對戴爾飢渴不已，曾經害他悲慘到想把她給殺了。如今，她似乎決定克服自己心中的魔鬼，參加性成癮的治療會，甚至提供她的診所當作集會場地，接受性成癮治療的成員會聚集在那裡，輪番說出不可告人的鹹濕事。
珍妮佛安妮斯頓表示：「她參加性成癮團體，想要讓自己改善，我們以為她這次終於要改過自新了。雖然茱莉亞努力適應她新的生活方式，但她知道性成癮集會裡的每個人都很很脆弱，隨時會一觸即發再度性成癮發作，所以她還是隨時緊盯著有沒有新的獵物，總之她的病好不了，就是好不了。」
西恩安德斯跟珍妮佛安妮斯頓合作過2013年賣座喜劇片 《全家就是米家》，是他和約翰莫瑞斯擔任編劇的電影。這次他們再度合作《老闆不是人2》，他表示：「珍妮佛在第一集裡就演得很有爆點了，所以繼續寫這個角色一定很好玩。我們跟她坐下來談這個新故事，令我們又驚又喜的是，她的反應是問道：『我們能更誇張嗎？我能更瘋一點嗎？我能說更瘋的話嗎？』於是我們就寫得更爆笑。她整個豁出去了，怎樣演都行，超好笑的。她還想出一些很鹹濕的話，放在對話裡很有效果，而她自己演出這個角色時也樂在其中。」
傑森蘇戴西斯跟珍妮佛安妮斯頓合演過《全家就是米家》，他開玩笑地表示：「太棒了，這次我們又能利用她的美色了。」
珍妮佛安妮斯頓承認，她演出這個放蕩角色的樂趣之一，就是看看導演和其他演員會有何反應。這次她跟傑森貝特曼有更進一步的對手戲，其實他們兩人私底下已是多年朋友，私交甚篤，她表示：「我們都使出渾身解數讓對方感到坐立不安，這實在很有趣。我們也很想看到查理坐立不安，他很討喜，也願意做出嘗試，但他很容易臉紅。」
對於查理的角色戴爾、戴爾的朋友、甚至是觀眾，大家都有個疑惑：為什麼是戴爾？她當然能找到更好的對象，但即使她已經有眾多戰利品，也有許多樂於跟她有一腿的男人，但她對戴爾仍始終無法忘情，這其實有個簡單理由，如西恩安德斯暗示：「戴爾一直拒絕他，那就是主因，人總是愈得不到的愈想要，得不到的愈會讓人興奮。」
還有一個回鍋演員是傑米福克斯，他飾演迪恩X你媽的瓊斯，是個光頭、有前科的神祕人物。他在第一集就當過這群人的犯罪顧問，這次他們再度有犯罪念頭，當然又找上他了。這群人先是想殺人，這次又想綁架人，連X你媽的瓊斯也拉下臉對他們說：「你們三個是我這輩子見過最瞎的罪犯。」
X你媽的瓊斯認為，這群人的問題就是他們魚與熊掌不可兼得，不能一副天真無邪樣，又一心想要犯罪。
傑米福克斯表示：「X你媽的瓊斯一開始像是某種謀殺顧問，後來發展成像是他們的良師益友。他試著讓他們知道，他們不再需要他的建議，他們只需要停止亂搞，也要接受自己是罪犯，要嘛就放手一搏。X你媽的瓊斯現在就像個教練，只負責提點他們，要他們敢做敢當。」
X你媽的瓊斯在第一集中的登場令人難忘，證明這是個豐富的角色，也是粉絲的最愛之一。這次在續集中，X你媽的瓊斯戲分變多了。西恩安德斯表示：「這次，他不只是坐在他喜愛的酒吧沙發與人做生意，還會跟那群人一起展開飛車追逐等。」
西恩安德斯繼續表示：「傑米不費吹灰之力就能搞笑。他是很傑出的演員，還會唱歌，來自喜劇短劇和即興背景，是極富造詣的多元化表演者。想當然爾，他自然跟得上傑森貝特曼、查理戴和傑森蘇戴西斯的節奏，跟他們劍舌槍脣，對答如流。他超好笑的，有時只是一個眼神或一個停頓就很爆笑。」
其他配角卡司還包括琳賽史隆，再次飾演史黛西，現在是戴爾的老婆，兩人生了三胞胎，她還是直覺很敏銳，能感覺到她的男人遇上麻煩，即使細節不詳；資深性格演員強納森班克，飾演正直的鐵面警探哈契；以及基根麥可基和凱莉史戴柏，飾演當地晨間節目的風趣主持人，訪問了尼克、戴爾和寇特，並請他們示範淋浴夥伴。
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